Seit 1973 ist Terry Gilliam mit Maggie Weston verheiratet, die als Maskenbildnerin an vielen Python- und Gilliam-Produktionen mitwirkte, so auch an der BBC-Show Flying Circus. Im Oktober 1980 kam ihre Tochter Holly zur Welt.

Gilliam studierte Politikwissenschaft am Occidental College in Kalifornien. Bereits an der Universität gab er ein satirisches Magazin namens Fang heraus. Nach dem Studium zog er 1962 nach New York und fand bald Arbeit beim Magazin Help!, einem Ableger von Mad. Dabei lernte er John Cleese kennen und produzierte 1965 zusammen mit ihm einen Fotocomic über einen Mann, der sich in eine Barbie-Puppe verliebt. Nach verschiedenen Arbeiten als Illustrator zog er 1967 nach England und stieß dort zu Monty Python.

Als die Gruppe sich Mitte der 1980er Jahre auflöste, machte sich Gilliam einen Namen als Regisseur mehr oder weniger erfolgreicher Filme: Brazil (1985), The Adventures of Baron Munchausen (1988), The Fisher King (1991), 12 Monkeys (1995), Fear and Loathing in Las Vegas (1998), The Brothers Grimm (2005), Tideland (2005) und The Imaginarium of Doctor Parnassus (2009) entstanden unter seinen Anweisungen. Zudem wurde er oft von Autoren als Regisseur für die Verfilmung ihres Buchs ins Gespräch gebracht (etwa von J. K. Rowling für den ersten Teil der Harry Potter-Saga), wurde jedoch stets von den Produzenten abgelehnt, die wohl (nicht ganz unbegründet) fürchteten, Gilliam mache aus dem potenziellen Blockbuster einen Streifen für Freunde surrealen Kinos. Denn Gilliam scheint nach dem Motto zu arbeiten: Einmal Python, immer Python.

Das gilt auch für seinen Ausflug in die Bildende Kunst. Im Vorfeld der Fußball-WM 2006 realisierte Gilliam das Projekt Past People of Potsdamer Platz in Berlin. Er entwarf lebensgroße, etwas unförmige Figuren aus Metall, die an seine Flying Circus-Animationen erinnerten. Wie diese hatten sie statt des Kopfes ein Loch, in das die Passanten hineinsehen und Videoaufzeichnungen vom historischen Potsdamer Platz anschauen konnten. Dabei wurden sie fotografiert und aus den einzelnen Porträts so genannte „Big faces“ zusammengestellt, die Gilliam auf eine am Potsdamer Platz anliegende Fassade projizieren ließ. Gilliam verfolgte damit nach eigener Aussage die Absicht, die Passanten mit der Geschichte des Platzes und zugleich mit sich selbst zu konfrontieren.

Momentan arbeitet Gilliam an einem Film-Projekt zu Don Quixote. Auch hier ist Monty Python drin: Neben Jonny Depp soll nämlich Michael Palin eine Hauptrolle übernehmen. "And now for something completely different" scheint es für Terry Gilliam nicht zu geben.