Von 1961 an arbeitete Schapiro als freier Fotojournalist. Bis heute gilt sein Interesse vor allem der Abbildung von sozialen Situationen. Schnell machte er sich mit seiner essay-artigen Reportage-Fotografie einen Namen und veröffentlichte bei den wichtigsten Zeitungen, Zeitschriften und Magazinen seiner Zeit: Life, Time, Rolling Stone, Vanity Fair und vielen weiteren.
Schapiro spezialisierte sich dabei insbesondere auf Themen, die für zivile Rechte stritten. Dazu gehörten unter anderem eine Story über Gastarbeiter und deren Lebenssituation, der Marsch auf Washington oder auch Bilder nach dem Mord an Martin Luther King.
Später, ab den 1970er Jahren, verlagerte Schapiro seine fotografische Aufmerksamkeit auf den Film. Im Auftrag der großen Studios fotografierte er an Filmsets für Werbematerial, Filmstills und Poster. Seine bekanntesten Arbeiten leistete Schapiro bei Der Pate, Taxi Driver, Chinatown oder Asphalt Cowboy. Zusätzlich arbeitete er auch noch mit Musikern wie Barbara Streisand oder David Bowie zusammen, für die er Album-Cover und weitere Werbefotos anfertigte.